Nasce la notte precedente il venerdì santo, tra il 19 e il 20 aprile 1492, ad Arezzo, dove passa i primi anni di vita.

Si trasferisce in seguito a Perugia, poi a Siena e quindi, dal 1517, è a Roma, alla corte di Papa Leone X.

Grande sostenitore del cardinale Giulio de' Medici, tra la fine del 1521 e l'inizio del 1522, è autore di numerose pasquinate durante il conclave che elegge Adriano VI.

Abbandona prudentemente la Città Eterna, riparando a Mantova presso Federico II Gonzaga e a Reggio al campo di Giovanni delle Bande Nere, del quale diventa intimo amico.

E' in questo periodo che, seguendo il grande condottiero, raggiunge San Secondo, dove stringe amicizia con il Conte Pier Maria III e la sua famiglia. Interviene ai festeggiamenti del matrimonio del 1523.

Nelle opere del grande letterato rinascimentale, numerosi sono i riferimenti al Casato rossiano, dal "Pronostico del '34" alle "Lettere", da "Le carte parlanti" a "La Orazia".

Muore in Venezia il 21 ottobre del 1556.

Dal 1558 cade su di lui la condanna dell'Indice.